这个赛季给了杰克逊更大的挑战，当然也会给我们一个机会去看他是否是一个直正优秀的教练，在他作为主教练的14年执教生涯里，他还从来没有碰到过球队在季后赛中第一轮就不占有主场优势的情况，更加今人难以置信的特别之处是这支球队直到全明星赛时才把胜率提高到了50。
可即使这样，杰克逊却没有选择选避，他承认卫冕冠军湖人队本赛季遭遇到了事先未曾料想的困境，但这并不会影响他与球队的五年合约。“我从来没有考虑过提前离开，我仍旧有一年的合约要完成，杰克进说，“我告诉我的球员们我想怎样做，然后他们在上场的时候就努力打球，看看我们是否能够始终数，这对我们每个人都是一个挑战和考验。”
在过去杰克逊执教公牛队时，球队还从未有过这样槽糕的战绩，就是在公牛队时曾有过的最槽的开局纪录也只是4胜7负，那还是在93赛季乔丹第一次退役的时候，但现在他在湖人队陷入了史无前例的图境毫无疑问，杰克逊是一位传奇教练，不仅仅因为他在上个世纪90年代曾率公牛队奇得了六次总冠军，成就了一代公牛王朝，接下来又在洛杉矶成就了第三个三连冠，更因为菲尔的为人和他的篮球哲学都很独特。杰克逊是一位实战派的教练，是一位信奉东方神秘主义和印第安文化的篮球教练。
一个喋喋不休的教练并不一定是好教练，杰克逊在比赛时也总是以不变应万变，总相信自己的队员到时候自然会打好球的，他让他们在几个月的实践中去领悟，甚至很少从板凳上站起来。队员在场上表现不佳的时候，杰克逊并不急于暂停换人，而是让他们自己认识到错误然后进行调整
杰克逊最伟大的能力是把球员的个人英雄主义限制在一定范围内，能够更好地从球队的大局出发，把个人与集体很好地结合在一起。他还常使用佛教的禅学理论来教育自己的弟子，例如，在开战之前他会要求队员在更衣室里打坐。他与nba中的其他教练完全不同，他更像一个男演员，能唱歌，能跳舞，比赛时还用口哨来指挥。球员们也都把他的风格命名为“杰克逊式”。
72赛季，作为尼克斯队的球员，杰克逊曾获得过一枚总冠军戒指，但当时他的身份是替补。那时的他是被历史推着走，而现在是他在推着历史前进。
在芝加哥开始是有乔丹，现在在洛杉矶又有科比和奥尼尔，杰克逊似乎有无穷的魔力去说服那些伟大的球星放下架子，与队友融合成一个整体。
这件事情想起来或许很简单，但又确实是一件相当麻烦的事，让那个最伟大的球员把手中的球交出来，以便于让那些有特殊技能的球员完成对球队最有利的工作，这就有些像个优秀的画家也需要一个学徒在一旁为他安置好画布、端着调色板一样。虽然这想起来很容易，但做起来还是有些难。
无论是在芝加哥还是洛杉矶，杰克逊的麾下都有超级巨星。他们都想要总冠军，也都心甘情愿地接受杰克逊的战术安排，在他的战术体系中，五名队员都能在场上自由移动，能在最大限度的空当处得到投篮的良机，这也是众所周知的三角进攻。杰克逊的进攻排斥个人英雄主义，在场上的队员利用三角进攻找到对方的弱点，然后再进行最有力的一击。
当然，队中的超级巨星也不会百分百将手中的皮球交出来，因为他们对球队也有重要的作用，在关键时刻要靠他们的进攻去打开局面。只是现在湖人队中有两个超级巨星，可杰克逊一样能够让他们像一个传动轴一样，一个全力进攻时，另外一个则主守，交替进行，杰克逊在执教过程中让科比和奥尼尔都明白这样一点:一个赛季有82场比赛，不是只为了对付两到三支球队，他们必须协同作战来保持球队的均衡。
对于整支球队的防守，杰克逊强调首先要对持球队员手中的球施加压力。否则对方将会让球流动起来，对方就会找到得分的良机，再防守就会有很大难度。另外一方面，防守需要消耗极大的体能，在通常情况下，杰克逊在一场比赛中通常使用10名球员来运转，这样才能更好地支持全场的防守，球员也能在整场比赛中保持比较高的斗志。另外在一个漫长的赛季中，不可避免的伤病、疲惫和其他不可预知的因素都会带来非战斗性减员，这样的防守部署能够使球队在突发事件发生时不至于惊惶失措。
迄今为止，惹人嫉妒的杰克逊还很少碰到什么事情让他感到烦躁，但他的湖人队却在本赛季初期被一个大脚趾击败了一奥尼尔的大脚趾，当然他自己也被肾结石所击败，不得不休战三场，做了排石手术。因为肾结石不好排出，所以杰克逊将它命名为“科比”，“啊，它真的不好排出。”禅师这样强调道。排石手术虽然是禅师个人的事情，但它也的确给球队带来了不安定因素。
在杰克逊接受手术期间，湖人队的战绩是2胜1负，禅师当然对此不甚满意，当然最主要还是针对球队以90比107输给超音速那一场。“那场比赛他们在场上的精力不够集中，”杰克逊说。那场比赛，奥尼尔整场比赛的出手只有13次，通过电视观战的禅师指出了球员在执行战术的过程中出了大问题。“他们很努力想把球给沙克，但球运动得不好，球员移动也有问题，”他解释说。
“我们都是太急于求成了，”科比说，“我们都抱怨比赛糟透了，我不记得我们在哪个环节出错了，当时我只是想，我们今晚可能遇到麻烦了。”
杰克逊一直希望球员在场上自己调整状态，就是在湖人上半个赛季呈现一种漫不经心，振而不坚，举而不定的情形，禅师也一直在帅位上稳如泰山，可现在湖人只输掉了与超音速队的比赛，杰克逊就不顾伤病回来执教，看得出来湖人现在已到了紧要的时刻。
科比说:“现在，我们最需要的是耐心，不能因为失败而气急败坏。”
杰克逊同意他的看法:“我们必须信任球员，相信他们有默契打球的可能性。”
杰克逊最后一句话说得很有禅机:“我认为最关键的问题还是来自我们内部，我并不认为我们失败的原因是对手的强大。”
杰克逊做手术前已在联盟内执教了13个赛季，他的职业生涯包括一最初9个赛季在公牛队、最近4个赛季在湖人队，他已经连续指挥了1249场常规赛和季后赛，没有缺席过1场比赛。
在nba历史上，只有两支球队98赛季的公牛队和69赛季的凯尔特人队，在赢得总冠军之后的第二个赛季里未能进入季后赛。杰克逊当然不希望湖人队成为第三支球队。
但有一点不可否认，即使湖人队本赛季打入季后赛，在所有季后赛球队中，他们前30场比赛的开局也是联盟历史上最糟糕的11胜19负。
从上表就可以看出，除了两支未进入季后赛的球队外，湖人队的战绩是最滥的了。不过要就此把湖人队从夺冠的热门球队中剔除掉就未免有些太早了，首先湖人队现在已经稳进季后赛了，他们要做的只是调整好状态，同时避免伤病。而在同排西区前几位的列强国王、马刺、小牛、甚至是开拓者等队的比较中，湖人队也是占有极大优势的，因为到了刺刀见红的季后赛，球星和经验仍旧是具有决定性作用的，更何况季后赛首轮赛制又改成了七局四胜。
杰克逊的存在也提醒着我们，不要对他和他的湖人队有所怀疑。我们可以想像一下他当年在公牛队时的光辉岁月，就是和公牛队总经理克劳斯关系紧张的情况下，他还是为球队拿下了六座总冠军奖杯。杰克逊善于控制球队的节奏，他率领的球队在季后赛开始时总会达到最佳状态。当年要不是乔丹退役，他可能还会让公牛队走得更远。
相对于现在四周已是一片喊打之声，杰克逊显得胸有成竹:“每年都有人想谋朝篡位，都在喊‘打倒湖人，但我们每年都能拿总冠军。”他对自己对湖人队的信心也给了湖人管理层以极大的信心，近来有消息称，湖人队老板巴斯已经着手准备在本赛季结束后和杰克逊谈续约的问题了。
99年，杰克逊曾计划在洛杉矶最少待上5年，所以他和湖人老板巴斯签订了一份5年合同。去年夏天，杰克逊就表示，他和巴斯同意在本赛季结束后商谈续约的问题，“我现在只想完成这个赛季，然后我们再坐下来谈一谈。”杰克逊说，而如果杰克逊和老板千金珍尼近期结婚的话，他与湖人的续约则又充满变数。
论及湖人存在的具体问题，杰克逊列举的问题与所有的nba评论员并无两样:伤病、投篮不准、奥尼尔的大脚趾、容易丢球、防守不力等。但杰克逊认为，这都不是主要的，对一个球员而言最主要的是义务，即为取胜而不遗余力地尽自己应尽的义务。
“我并不认为球队里的每个人都尽了应尽的义务。”杰克逊接着说，“形势已经非常危急，他们应该意识到，现在是重新开始的时候。他们不能再像前段时间那样去打球，我想，他们可能明白了这一点，因为这是他们主要的义务，他们得像一支球队那样防守、抢篮板。